Tra le opere d'arte visibili nel Santuario del Santo Crocifisso, a poca distanza dalla Chiesa Prepositurale di Santo Stefano, alcune si possono ricondurre alla diretta committenza della Congregazione dei Servi di Maria che, dal 1511 fine al 1770 – anno della soppressione a seguito di disposizioni austriache -, reggeva le sorti di questo importante luogo di devozione. Nella storia del rapporto tra congregazioni e arti figurative un tema peculiare del contesto lombardo, generalmente, è senza dubbio quello della realizzazione di cicli narrativi composti da una serie più o meno vasta di dipinti su tela da appendere nei luoghi di culto con carattere di decorazione occasionale o permanente. Seguendo questo tracciato, la Congregazione dei Serviti si fece promotore appunto di alcune opere su tela raffiguranti i Santi appartenente al loro Ordine.
Il primo dipinto che prendiamo in esame raffigura San Filippo Benizi e si trova nella parte sinistra della zona presbiterale. Insigne propagatore dell'Ordine dei Servi di Maria, fu canonizzato nel 1671. A Filippo Benizi, che aveva conosciuto i sette Fondatori dei Servi di Maria e che fu priore generale dell'Ordine dal 1265 al 1285, si deve la prima propagazione dei Servi in Italia ed anche in Germania. Il Santo è rappresentato in estasi alla vista del Crocifisso, a lui mostrato dalle mani di un angelo in
volo. Filippo morì infatti contemplando la Croce, divenuta poi il simbolo della sua iconografia. Attorno alla sua figura fanno da corona altri cinque angeli che portano in volo le insegne vescovili, il pastorale e il triregno in quanto secondo un'antica tradizione il Santo avrebbe rifiutato l'elezione a pontefice.
Dirimpetto a questo dipinto rinveniamo un quadro di deliziosa fattura, nonostante i colori sbiaditi dal tempo. Rappresenta una santa sempre venerata dall'Ordine dei Serviti, Giuliana Falconieri, canonizzata nel 1737. La tradizione parla della vita penitente di Santa Giuliana: penitenza anche fisica, come era caratteristica della santità medievale. In questa immagine sono presenti entrambi i simboli che caratterizzano iconograficamente la Santa: in basso a destra un teschio (a ricordo appunto della penitenza); l'ignoto pittore ha poi raffigurato
un'ostia in corrispondenza del cuore per ricordare il miracolo eucaristico avvenuto al momento della sua morte. Sopra di lei due angeli spalancano la vista verso un paradiso di luce dorata, porgendole una corona di fiori l'uno, un fiore di giglio l'altro.
Uscendo, nella terza campata a destra del Santuario è presente un altro quadro che potrebbe rientrare nel medesimo contesto stilistico. Val la pena di soffermarsi davanti a questo dipinto che raffigura Santa Apollonia, venerata in quanto santa taumaturga protettrice dei denti. Di fatti mentre appoggia la mano sinistra ad una spada, con la destra mostra ben visibile una pinza con un dente. Si nota un gusto per il chiaroscuro nei volti e i colori chiari nella veste; il manto rosso che la ricopre parzialmente non fa altro che aumentare le forme e la sinuosità della figura, voltata solo con il viso di tre quarti. Un putto sulla destra, chiaroscurato, la incorona con un serto di fiori. Anche di questo dipinto rimane anonimo, per ora, il nome del pittore.