Nascosta completamente all'esterno, la chiesa medievale di Sant'Orsola in Como presenta al suo interno un mero tesoro che recenti restauri hanno riportato alla luce. Situata in viale Lecco, la chiesa trecentesca è oggi inglobata fra gli edifici dell'oratorio, che anticamente era la sede del monastero delle Umiliate, e della chiesa seicentesca, già recuperata nella sua valenza artistica venticinque anni fa.
Negli anni Sessanta del passato secolo, ci fu una vera e propria campagna di strappo degli affreschi ad opera di Torildo Conconi e dal suo allievo Camporini, divenuto l'esperto e sensibile restauratore a cui è stato affidato il compito del recupero. È anche stato grazie alla sua precisa memoria che oggi si conosce l'esatta provenienza del gruppo di affreschi più antichi, della prima metà del Trecento.
Questo gruppo di affreschi provengono da un una navatella laterale, adiacente al chiostro. Dall'interno della facciata di quella navata proviene l'affresco più affascinante e probabilmente più antico raffigurante il Giudizio Finale. Le tracce dell'intonaco rimasto a parete
non lasciano dubbi: si riconosce la tipica "mandorla" che racchiude la grandiosa figura del Cristo Giudice, ma solo guardando l'affresco strappato si può ammirare l'assieparsi dei beati e degli angeli. La significatività del pezzo è confermata dalla sua pubblicazione sul volume La pittura in Lombardia. Il Trecento del 1992 dove, Daniele Pescarmona, lo definisce di maniera «derivata dal patrimonio giottesco».
Di alta suggestione e qualità artistica è poi il gruppo di un Cristo morto tra Maria e Giovanni dolenti, di cui si conservano purtroppo solo le teste. Sono poi ancora del XIV secolo una serie di santi di cui si è conservato solo il busto. Alcuni, come un paio di Santi vescovi, sono della stessa mano che dipinse gli affreschi oggi nella Pinacoteca di Como, provenienti da un altro monastero femminile comasco, quello di S. Margherita, definito Secondo Maestro di S. Margherita da Carla Travi per distinguerlo dall'autore, pure anonimo, delle Storie delle sante Liberata, Faustina e Paolina.
Una Adorazione di Gesù Bambino con un Santo Papa inginocchiato vicino a Maria sembra coincidere con lo spazio dell'arco trionfale sotto il superstite S. Gerolamo in rossi abiti cardinalizi. Lì sull'angolo, nella parete nord, si conserva anche una grandiosa ed elegante figura gotico-cortese dell'Arcangelo Michele, avvolto in una corazza, che pesa le anime prima di accompagnarle in Paradiso.