Durante la signoria dei Visconti a Milano, il territorio del basso Varesotto, comprendente la zona del Ticino, Gallarate e delle vallate dell'Arno e dell'Olona, vede il capillare moltiplicarsi di fortificazioni e castelli. Davvero numerosi sono i castelli che con la loro presenza documentano quanto fosse ramificato il sistema di controllo e di difesa che i Visconti attuarono in questa zona, così importante fin nell'antichità perché collegava Milano ai valichi alpini.
I castelli, all'interno della politica strategica del Ducato milanese, divengono indispensabili poiché avevano funzioni di difesa dei confini da eventuali assalti e di controllo delle vie di comunicazione e dei traffici commerciali. Bisogna ricordare comunque che talvolta questi castelli appartenevano a rami familiari minori della ramificata casata viscontea, e, nel corso dei secoli, subirono inevitabilmente quelle modifiche più o meno parziali che li portarono da costruzioni con funzioni puramente militari in edifici dal carattere più residenziale.
Il Castello Confalonieri di Caidate, affacciato sul fiume
Arno, fu fondato nel XIV secolo già come dimora di svago per la caccia. Presenta una struttura massiccia a pianta quadrilatera, cortile centrale ed una massiccia torre quadrata sull'angolo che guarda verso la valle. Nel 1614 il castello passò alla famiglia Bigli, grazie al matrimonio dell'ultima Visconti di Caidate: a questo secolo risalgono le prime trasformazioni con il portico a colonne binate che mutarono il castello in villa residenziale, conservando tuttavia alcune caratteristiche castellane. Nell'Ottocento con i nuovi proprietari, i Confalonieri, avvenne l'aggiunta di torri cilindriche con coronamento di merli dovuta all'architetto Balzaretto, al quale si attribuisce anche il rifacimento del parco.
Un altro castello che domina la valle dell'Arno è quello di Crenna, frazione di Gallarate, eretto nell'alto medioevo e citato per la prima volta nel 1160. Dominava tutta la piana di Gallarate dalla stupenda posizione sullo sperone della collina. Dal sec. XIV diventò proprietà dei Visconti fino al 1722. Con i sec. XVI e XVII il castello subì trasformazioni ed adattamenti a seguito delle divisioni famigliari. Oggi è difficile distinguere le varie fasi costruttive dei vari edifici che si affacciano sul terrazzo di Crenna, pesantemente trasformati durante la fine del secolo scorso ed il primo trentennio del ‘900. Attualmente si distinguono tre costruzioni che si susseguono sull'antico sito del castello: il palazzo più antico, la torre ed un rosso edificio a foggia di castello fino ad arrivare ai riadattamenti moderni dovuti ai De Rizzoli.