I primordi quattrocenteschi. Nel 1935 il Comune di Milano acquistò da Luigi Alberico Trivulzio il ricco e pregiato fondo librario della famiglia, che fu annesso al preesistente Archivio Storico Civico , dando vita all'attuale Archivio Storico e Biblioteca Trivulziana.
Alle origini di questa importate biblioteca milanese c'è dunque la raccolta privata di una delle più importanti famiglie patrizie, che collezionò manoscritti e libri a stampa di grande valore dalla seconda metà del Quattrocento agli inizi del Novecento.
lla fine del XV secolo risalgono gli inventari di libri stilati in occasione della morte di tre illustri membri della famiglia: Gaspare di Giacomello, Carlo e Renato Trivulzio. Di quest'ultimo -fratello del più famoso Gian Giacomo- ci è pervenuto il codice Trivulziano 2150 contenente il compendio di Prisciano De parti bus orationis in cui compare la nota «Hic liber est Renati Trivultii civis Mediolanensis».
a costruzione delle raccolte a metà Settecento. La vera e propria costruzione della raccolte di casa Trivulzio si ebbe a metà del Settecento, soprattutto grazie all'impegno di due fratelli Alessandro Teodoro e don Carlo Trivulzio. Alessandra, uomo di grande spessore intellettuale, partecipò attivamente alla vita culturale della città. Don Carlo Trivulzio dedicò tutta la sua vita al collezionismo, non solo di libri manoscritti o a stampa, ma anche a monete, medaglie, porcellane e avori, che confluirono nel famoso museo di casa Trivulzio. Raffinato erudito e appassionato raccoglitore di codici, don Carlo fu però anche attento studioso dei volumi acquistati, che amava arricchire con fascicoletti autografi su cui annotava notizie storiche e filologiche, oltre a curiosi aneddoti personali.
Don Carlo rivolse il suo interesse soprattutto a codici liturgici, ma si appassionò molto anche di letteratura in volgare delle origini. A lui si deve l'acquisto dell'unico manoscritto conservato fino ai nostri giorni che contenga per intero i tre libri dell'Orlando innamorato del Boiardo.
Grande fu anche l'attenzione per la produzione letteraria a stampa, sia italiana che straniera, e tra i fortunati a cquisti si può ricordare il De officiis di Cicerone, stampato a Magonza nel 1465 da Fust e Schöffer, protagonisti con Gutemberg della nascita della tipografia in Germania. A don Carlo Trivulzio si deve anche lo straordinario
acquisto intorno al 1759 del notissimo Libretto d'appunti di Leonardo da Vinci, che l'erudito riuscì ad ottenere in cambio di un orologio d'argento a ripetizione comprato usato un paio d'anni prima. Si tratta di un volumetto cartaceo di piccole dimensioni su cui Leonardo appuntò tra il 1487 e il 1493 circa, nella sua caratteristica corsiva da destra verso sinistra, lunghe liste di vocaboli, oltre a interessanti disegni a penna che raffigurano studi di fisiognomica, schizzi architettonici per il Duomo di Milano e schemi di macchine belliche.
L'incremento delle raccolte. La storia della collezione Trivulzio proseguì con il marchese Gian Giacomo, che ampliò le raccolte di famiglia attraverso una capillare campagna di acquisti. Dati i suoi interessi linguistici e letterari -il marchese era accademico della Crusca- privilegiò soprattutto l'acquisto di testi, manoscritti e a stampa, della letteratura italiana delle origini, in particolare Dante e Petrarca, inaugurando i due ricchissimi fondi presenti in Trivulziana, il dantesco e il petrarchesco. A lui si deve l'acquisto del preziosissimo codice che tramanda uno dei testi più antichi e autorevoli della Commedia dantesca. Il manoscritto membranaceo, iscrivibile nel gruppo dei cosiddetti "Danti del Cento" per l'aspetto grafico e decorativo, fu trascritto nel 1337 a Firenze da Francesco di ser Nardo da Barberino in una elegante cancelleresca, a cui si accompagnano superbe miniature e illustrazioni attribuite al Maestro delle Effigi Domenicane. In seguito il volume migrò in area veneta, dove probabilmente rimase fino agli inizi dell'Ottocento, quando il marchese Trivulzio riuscì ad entrarne in possesso.