Uno strategico punto lungo la strada che, partendo da Milano e proseguendo parallelamente al fiume Olona, raggiungeva le Alpi. Ecco come doveva apparire Cislago agli occhi dei Romani, ai quali si fanno risalire le origini del paese.
Il castello di Cislago è certamente uno dei monumenti architettonici di maggior rilievo del centro cittadino. Da sempre ha rappresentato il cuore civile dell'abitato, contornato da numerose corti rurali, dimore dei massari e dei contadini che costituiscono un organico tessuto urbanistico.
Le fonti storiche tradizionali fanno risalire la primitiva rocca feudale addirittura a prima dell'anno mille; più certi sono invece i dati che ci raccontano della presenza del castello di Cislago all'epoca dei Visconti, quando nel 1258, Uberto, fratello dell'arcivescovo Ottone, acquistò i beni locali.
In seguito, il paese subì le devastazioni dovute al passaggio degli eserciti stranieri in lotta per il predominio in Italia e nel 1510 fu saccheggiato dalle truppe di Carlo V, che rasero al suolo il castello medioevale.
I lavori di ricostruzione del maniero che oggi ammiriamo furono avviati verso il 1620 dal Marchese Cesare Visconti; oggi il castello è abitato dagli attuali proprietari che appartengono alla nobile famiglia dei Conti Castelbarco.
Proseguiamo nella nostra passeggiata: l'oratorio tardo gotico collocato nella piazza principale del paese è dedicato alla Vergine Maria Annunciata e si presenta ad aula unica con copertura a capanna.
L'edificio risale alla fine del Trecento, così pure trecenteschi sono i frammentari motivi di decorazione alle pareti laterali interne, le finestre ogivali e la serie di archetti in cotto.
Il documento più antico che ci descrive il corpo di fabbrica è del 4 luglio 1398, e ricorda la chiesetta sotto il nome della Beata Vergine Maria, con altare dedicato a S. Martino, la cui figura, nella iconografia tradizionale, è rintracciabile sotto la calce scrostata della parete di destra della cappella.
La funzione dell'edificio sacro è legata alle vicende medioevali del castello: era il diretto luogo di culto dei castellani, ed il suo cappellano era stipendiato dal signore per celebrarvi la messa.
La chiesa maggiore di Cislago, invece, è dedicata a Santa Maria Assunta. Solo nel 1566 si ha la prima ampia descrizione dell'edificio; è una chiesa consacrata con battistero, tre altari, due sepolcri, una sagrestia con la casa canonica e il giardino.
Nei secoli successivi si intervenne con diverse sistemazioni edilizie, tinteggiature e ristrutturazioni sino al 1928, quando si benedì la prima pietra per l'allargamento della chiesa parrocchiale. L'opera, comprendente la costruzione di tre bracci tali da formare un'ampia croce latina sormontata sul tiburio da una maestosa cupola ottagonale, fu eseguita su disegno e direzione dei lavori dall'architetto Ugo Zanchetta.
Il piccolo oratorio di S.Maria dell'Aiuto è stato restaurato di recente e, dopo l'intervento conservativo, è stato possibile vedere al meglio la delicata decorazione settecentesca delle quadrature e apprezzare nella sua interezza il grande affresco della pala d'altare.
Il piccolo edificio è collocato all'incrocio delle vie Castelfidardo e Garibaldi, in un isolato che un tempo fungeva da foresteria del castello.
Usciamo appena fuori da Cislago. Nel 1597 si parla di una nicchia dedicata a S. Maria della Neve e sotto questo titolo si celebra attualmente la festa liturgica della piccola chiesa di S. Maria Iniziata collocata in posizione periferica. I più antichi documenti fanno pensare all'esistenza della chiesa già dalla fine del XV sec.
All'interno dell'edificio sono conservati una serie di affreschi votivi, riconducibili ad ambiti e scuole pittoriche differenti.
Di particolare pregio sono gli affreschi del presbiterio.
Quest'ultimo, a pianta rettangolare, venne costruito verso la fine del '500 e fu affrescato all'inizio del 1600.
Nella volta è rappresentata l'assunzione di Maria in cielo.