L'interesse del Comune – Donata al Comune dagli ultimi proprietari, gli Oliva, la villa non è stata subito oggetto d'interesse da parte dell'amministrazione, negli anni Ottanta, infatti, come spiega l'assessore alla cultura, Nicola Poliseno, "la costruzione versava in un completo stato di incuria; da casa popolare si era trasformata in un vero e proprio scempio, finché non si è deciso di recuperare il più importante bene culturale che Cassano possieda, per restituirlo alla comunità sotto forma di polo culturale, in cui presentare libri, organizzare mostre e stagioni concertistiche, farne sede consiliare del Comune e luogo in cui amministrare matrimoni".
I lotti – Secondo una pratica comune, i lavori sono stati suddivisi in lotti, che, come dichiara Massimiliano Bertucci – ing. responsabile comunale dei lavori pubblici – "sono iniziati nel 2002, con il restauro della facciata, e sono proseguiti fino al 2005 con la ristrutturazione architettonica dei piani terra e secondo, con le sistemazioni esterne, il rifacimento della copertura e non da ultimo il rinvenimento e restauro degli affreschi di numerose sale dello stabile. Le opere edili e il restauro sono state portate a termine sia da ditte locali che comasche, milanesi e bergamasche, secondo modalità soddisfacenti".
In progetto – Non è ancora stato portato a termine il progetto di restauro di Villa Oliva, ma nel bilancio triennale del Comune (2008-2010) è prevista la ripresa dei lavori al primo piano, per il quale si prevede l'esborso di circa un milione di euro, per pagare i quali, sottolinea Poliseno, "l'amministrazione dovrà necessariamente accendere un mutuo e probabilmente affidare la gestione dell'intera struttura ad una fondazione, anche se, per il momento, non si è ancora pensato a nessuna in particolare".
La ricerca d'archivio e l'iconografia – È vero che l'amministrazione comunale e le ditte edili e di restauro hanno dato un enorme contributo alla conservazione di questo patrimonio culturale della provincia di Varese, ma è anche vero che senza il lavoro degli storici dell'arte le strutture murarie e le decorazioni pittoriche sarebbero per i più lettera morta. La ricerca storica e l'interpretazione delle immagini, infatti, hanno evidenziato quali sono i valori cui credettero i proprietari della villa, restituendo un humus culturale che difficilmente emerge da un rapido sguardo a quelli che ancora molti, a torto, definiscono "pitture e muri vecchi".
Esaltazione familiare – Le indagini condotte dall'arch. Cinzia Robbiati di Varese e dalla storica dell'arte Chiara Felicetti hanno messo in luce una storia di proprietà e di trasformazioni architettoniche e pittoriche che, dal Cinquecento al Novecento, parla di grandi famiglie nobili che nella villa risiedettero e cercarono, attraverso l'uso dell'immagine, di esaltare i rispettivi casati. Al tempo dei più antichi proprietari, i Bossi, l'edificio aveva una struttura a corte con un'ala nobile, il parco della Magana (ancora oggi esistente) e diverse case per i contadini. Fu per volontà di quella famiglia che sulle due facciate principali furono affrescate due grandi meridiane e nel salone d'onore una pittura murale raffigurante il tema mitologico del Ratto d'Europa, dove il toro bianco, simbolo di Giove, è tramite di esaltazione dei Bossi che, come simbolo araldico, assunsero un toro su campo rosso. Il salto di qualità avvenne quando nel 1723 la struttura fu venduta agli Agazzini, ricchi mercanti milanesi, che l'adeguarono a villa in stile neobarocchetto lombardo e negli anni Ottanta del Settecento fecero affrescare la Sala degli incontri galanti, la Sala delle Candelabre, quella dell'alcova e dei paesaggi monocromi con pitture che, da una parte rivelano la conoscenza dei committenti dello stile in voga al tempo – soprattutto nella Milano dei Piermarini – quello neoclassico, dall'altro mostrano, specie nella raffigurazione dell'apoteosi degli Agazzini fra Ercole e Mercurio, di una profonda autoesaltazione familiare e volontà di competizione con le famiglie nobili milanesi. Meno eclatanti, ma sempre rivelatrici di un mondo che fu e di cui si conserva la memoria, per tracciare la storia locale, cui Villa Oliva aggiunge un importante tassello, vanno ricordati i medaglioni con teste virili collocati su quattro sovraporte delle sale, risalenti all'epoca degli ultimi proprietari della villa, gli Oliva appunto, prima che il Comune ne diventasse il nuovo detentore.